В центре сюжета — жизнь и работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и манипуляций, находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы сохранить своё влияние и статус в компании. Его профессиональные успехи и неудачи тесно переплетаются с личными драмами.
На фоне стремительных изменений в американском обществе 1960-х годов разворачиваются не только служебные, но и семейные перипетии Дрейпера и его коллег. Исторические события эпохи становятся не просто декорацией, а активным участником повествования, влияя на судьбы героев и добавляя истории глубины и достоверности.